他又在2003年区议会选举中越区前往北角锦屏区挑战蔡素玉但落败。 由于资金不足，连宣传板也要拾民主党及民建联丢弃的旧板，再在上面涂一层油来使用，最终以6万多票（60,925票，接近稳夺一席所需之最低票数）顺利当选。 梁国雄有多项刑事定罪纪录，全部与示威游行等事有关，也曾焚烧香港特别行政区区旗、中国最高领导人江泽民的图像。 因干犯「扰乱公众秩序罪」，2014年6月被判入狱4星期，是首次以立法会议员身份入狱，终审法院法官邓国桢驳回其保释批示：「非和平示威，他不求怜悯，是求公义」。
- 其后梁国雄及大部份泛民主派议员亦批评示威者的行为，梁指不应将矛头指向妇孺，强调「勇者应该抽刃向更强者」，而不是欺凌弱小。
- 语出「源于政府拙劣的施政，而非奋力抗争的反对派议员」：拙劣施政引发议员拉布 （页面存档备份，存于网际网路档案馆），《信报》「添马周记」专栏，2014年6月9日。
- 《信報》亦有報導，「兩人會見傳媒前，新聞官已向在場記者預告林鄭及李家超不會握手」。
- 《明報》以文字及連環圖報導，《有線新聞》亦以當時的片段報導[26-27]，不存在主流傳媒未有報導該畫面的情況。
- 早期不少民主派议员均不认同其行为，但随着政府及建制派对待民主派日益强硬，而梁国雄与其他民主派议员有不少合作及默契，民主派已大都接受他的抗争方式。
- 在林鄭月娥及李家超出場前大約17分鐘，期間有一名工作人員向在場記者講解流程，先表明二人出場後所站立的位置，並表示「影相就企喺度啫，唔握手嘅」，又指拍照後二人便會步上講台。
- [4-6]Facebook專頁「追新聞」的帖文標題宣稱「李家超遭林鄭拒握手、碰踭」，內文表示二人會面後，「二人並沒有握手或『碰踭』打招呼」。
东区裁判法院裁判官林嘉欣评价「社会要有人走在前线争取权利，但大原则是不要犯法……抗争要有理智，有时要力敌，有时亦要智取」，于2008年判梁国雄60小时社会服务令。 梁在庭外称「今次我无后悔！我只是后悔无尽力保障基层市民利益，后悔中国香港无民主，被殖民地恶法压迫……判监我都会接受。」。 2003年7月13日，梁国雄出席在遮打道举行的「民主大会」（旧立法会大楼前），庆祝特区政府撤回二十三条立法，并讨论争取民主，及要求董建华下台。 3月16日下午，42歲的停職高級督察劉國輝攜同剪報到金鐘廉政公署總部報案，投訴梁錦松以權謀私，犯下普通法中的公職人員行為失當罪行。 由示威常客組成的「杜松行動」及政治團體前的三名區議員，亦說會到廉署投訴梁錦松。
司徒文進梁錦祥: 香港政研會指控傳真社寫「太子831假新聞」，惟報導澄清網傳「死者」仍然生還
不过，近年香港右翼本土势力擡头，热血公民等对于梁的非暴力手段及支持新移民立场不以为然，认为他不激进，将他标签成「左胶」之一。 梁国雄活跃于社会运动及相关示威活动，曾担任支联会常委。 2004年，在他宣誓成为立法会议员时，他成为首位议员，在宣誓后加上其他言词，高呼「平反六四」、结束一党专政及释放中国大陆政治犯等口号。 2006年，他与黄毓民、陈伟业等人参与成立政治团体社会民主连线。
立法會議員吳靄儀在5月7日的會議上對梁錦松提出不信任動議，但在建制派反對下遭否決。 司徒文進梁錦祥 同年3月9日，蘋果日報以頭版報道梁錦松在宣佈加汽車首次登記稅前，在1月18日購入一輛凌志房車，但他卻沒有申報利益，有節稅、以權謀私之嫌，將來可能要面對法律訴訟。 當日他公開承認買車，解釋只是「一時大意」、「沒有避嫌」，指出買車是因為當時他的女兒即將出生，需要買入可安裝嬰兒椅的私家車。
司徒文進梁錦祥: 新聞官明言二人不會握手
雨傘革命期間，立法會綜合大樓於2014年11月18日晚上至19日凌晨遭示威者衝擊，而時為《本土新聞》總編輯、當時在場的梁錦祥被指涉嫌刑事毀壞立法會玻璃幕門，在11月20日下午被警方有組織罪案及三合會調查科拘捕。 他其後澄清自己當時正配戴記者證，為《本土新聞》採訪，否認警方的指控；而時任該報編輯部主任曾焯文則指，梁遭受敵對的《香港花生》文章誣捏。 梁錦祥最終於12月30日拒絕續保，並即時獲發還一千元保釋金。
梁国雄批评，议员执行职务而被控告，是十分荒谬，又认为由政府报案、警察调查，再由律政司控告议员，亦不合理。 2013年4月24日，梁国雄与黄毓民、陈伟业和陈志全进行拉布，拖延审议《2013年拨款条例草案》，逼使政府为「香港市民退休保障制度」开展咨询时间表。 历时三星期（70小时议程），最终在5月13日立法会主席曾钰成宣布终止修正案发言。 司徒文進梁錦祥 司徒文進梁錦祥 2012年5月，梁国雄同黄毓民和陈伟业就《2012年立法会(修订)条例》草案中合作提交2,464页修订，共1,306条，就香港立法会递补机制争议，反对政府制定的《立法会议席出缺安排议案》草案。
司徒文進梁錦祥: 立法会议员：2016-2017
然而《傳真社》有關報導並無宣稱831事件中有任何死者，相反更發現6名網絡流傳的「死者」仍然生還。 Facebook專頁「Now News – 新聞」影片，未有拍攝到新聞官或記者會主持人講解情況，影片甫開始二人已向鏡頭方揮手。 Facebook專頁「有線新聞 i-Cable News」影片，記者會主持人講解情況在影片第3分02秒開始，二人步出會場自3分46秒開始，至4分55秒他們已步上講台。 「直播」林鄭月娥與候任特首李家超5.9見傳媒（Youtube / 香江望神州），新聞官講解情況在第10分56秒開始。 司徒文進梁錦祥 網傳相片所捕捉的畫面，實為李家超伸手邀請林鄭月娥上講台，林鄭月娥在李家超伸手前已背向對方，流傳畫面並非林鄭拒絕握手的情況。 網絡流傳帖文，一張林鄭月娥背向鏡頭及李家超伸手的相片被描述為林鄭轉身拒絕與李握手。
2008年首度参选、没有立法会往绩的陈克勤斥责「惩罚不开会的议员，像长毛永远开会一分钟……市民投了一票给你是去改善民生」，梁国雄则反驳「我的出席纪录是百份之九十五以上」，要求陈道歉。 民主党黄成智更主动帮助梁，反讥「陈克勤你现在一张选票也没有，长毛本届得到六万选票，六万市民支持长毛入立法会」。 2007年6月3日，梁国雄不满房屋及规划地政局的公屋加租机制，连同多名捍卫基层住屋权益联盟成员前往局长孙明扬跑马地住所外抗议，各人手持标语横额，要求政府在《房屋修订条例》中加入公屋租金上限条款，并要求孙接收请愿信。 众人一度冲破警方防线，后因无人接信而趁大闸打开让汽车驶入时一涌而进，冲入其住所私家路，被控非法集结罪。
司徒文進梁錦祥: 香港区议会选举
在2008年香港立法会选举中，梁国雄以社民连成员身份取得新界东选区第2高的44,763票，较第3高票的民主党黄成智名单多589票而成功连任。 但同年9月7日梁国雄因闯入孙明扬私人住处示威案而被控非法集结罪，9月13日被判非法集结罪成立，9月30日被判社会服务令60小时，成为香港首宗在私人屋苑内涉及行使示威、言论自由而遭定罪的个案，亦因无被判囚一个月以上，故不用被褫夺议员资格。 10月8日梁国雄与社民连两位议员黄毓民及陈伟业，顺利宣誓成为香港特别行政区第四届（2008—2012年）立法会议员。 香港基本法第一百零四条规定，立法会议员「必须依法宣誓拥护中华人民共和国香港特别行政区基本法，效忠中华人民共和国香港特别行政区」。 梁于2011年9月1日，破门闯入在香港科学馆举行立法会议员出缺毋须重新选举安排公听会，被指冲击该论坛，撞开演讲厅大门，造成论坛被迫中断。 及后在2012年3月被裁定刑事毁坏及公众地方扰乱秩序罪成，判囚2个月及赔偿4,150元，梁与其他被告提出上诉，2014年6月减刑至4星期即时入狱。
2016年11月，他再次因违反文娱中心规例，与人民力量成员谭得志一同被判囚7天。 他以中国共产党创始人陈独秀的诗句「行无愧怍心常坦，身处艰难气若虹」为座右铭。 司徒文進梁錦祥 2017年2月8日，梁国雄宣布参与2017年香港行政长官选举，但不久就宣布退选。 任职议员期间极力争取并关注全民退休保障计划、回购公共事业（如领展）、订立最低工资和标准工时等民生议题。
司徒文進梁錦祥: 司徒囧每日秀 第八季評論
但有讀者留言質疑「單看你的標題，我覺得你對林鄭是欲加之罪何患無辭」，陳穎欣回覆表示「黑暴份子才會無知地單看標題，娥粉不要步佢哋後塵，除非你本身都係小黃人」，另有讀者再在該留言回覆「標题代表整篇片文内容，加了 ? ，祗是缩骨手法!带定頭盔吸view」。 Facebook用戶「Hong Hong」發佈帖文批評陳穎欣該節目，又指「疫情期間唔握手好正常，而且李家超的手勢是請林鄭坐啲手勢」。 《PSHK》文中沒有交代「林鄭疑疫情為由 拒與李家超握手」的詳情及消息來源。
语出「议员拉布抗争就是阻碍议会运作了吗？……是少数派仅有的抗争的手段」：请保皇议员们文明点吧！ （页面存档备份，存于网际网路档案馆），《am730》谭骏贤专栏，2014年5月30日。 圖21：YouTube頻道「陳穎欣 司徒文進梁錦祥 Joephy Chan」影片截圖工聯會立法會議員陳穎欣同日在YouTube上載時評影片，標題包括「林鄭請李家超食檸檬，心有不甘拒握手？」。 司徒文進梁錦祥 她在影片先引用網傳畫面，聲稱該畫面「充分體現超哥嘅心意係被已讀不回，大家都睇到林太請咗家超食檸檬」（影片第22分06秒至22秒），後來再展出《無綫新聞》另一角度拍攝的畫面，表示真實情況為李家超邀請林鄭前往講台（影片第22分22秒至33秒）。